San Gimignano est une des villes les plus pittoresques et suggestives de la Toscane.
Elle s'étend, toute embrassée dans sa double enceinte de murailles et parsemée de hautes tours, dans la mer d'oliviers qui recouvrent une colline dominant le Valdelsa.
Elle figure dans la liste du patrimoine mondial en Europe de l'UNESCO.
San Gimignano, d'origine très ancienne, a reçu son nom de l'évêque de Modène qui a vécu pendant le IVe siècle.
La ville conserve presque intactes ses caractéristiques architectoniques des XIIIe et XIVe siècles.
Ancien siège d'un petit village étrusque de la période hellénistique, Saint Gimignano commence son histoire aux alentours du Xe siècle où elle prend le nom du saint évêque de Modène, Saint Gimignano, qui aurait sauvé le bourg des hordes barbares. San Gimignano connaît un grand développement durant le Moyen Âge grâce à la voie Francigena qui la traverse. Y fleurissent nombre d'œuvres d'art qui décorent les églises et les couvents.
En 1199, San Gimignano devient une commune libre, avec son premier podestat après avoir rompu son asservissement aux évêques de Volterra. Elle prend alors le nom de San Gimignano delle belle Torri avec ses 75 maisons tours mais elle souffre de luttes intestines qui la divisent en deux factions : celle des Ardinghelli (guelfes) et celle des Salvucci (gibelins). Le 8 mai 1300, elle héberge Dante Alighieri, ambassadeur de la ligue guelfe en Toscane.
La terrible peste de 1348 et le dépeuplement qui s'ensuit, jettent San Gimignano dans une crise grave et la petite ville doit se soumettre à Florence en 1353.
Elle subit ensuite autant les influences artistiques florentines, siennoises que pisanes.
La ville est close de remparts et reste d'une architecture médiévale :
Les monuments les plus intéressants de la ville sont le Dôme, l'hôtel de ville (le palais du peuple) et l'église Sant'Agostino.
Les tours au nombre de 75, passent à 25 la fin de l'an 1500 et aujourd'hui, 13 demeurent intactes.
Sur la Piazza della Cisterna, place triangulaire avec son puits du XIIIe siècle qui lui donne son nom :
- la Casa Salvestrini du XIIIe siècle,
- le Palazzo Tortoli-Treccani, de 1300,
- le Palazzo dei Cortesi avec une tour imposante,
- les tours jumelles des Ardinghelli.
Sur la Piazza del Duomo, au centre de la ville :
- Le vieux Palazzo del Podestà (1239), qui repose sur une arcade appelée la loggia et sa tour de 51 m, la Rognosa.
- Le Palazzo del Popolo (palazzo Nuovo del Podestà) construit en 1283 sur les plans d'Arnolfo di Cambio et sa tour Grossa de 54 m. Il abrite les musées et la pinacothèque de la ville, avec les œuvres de Guido da Siena, du Pinturicchio, de Fra Filippo Lippi, de Benozzo Gozzoli, Lorenzo di Niccolò, Domenico di Michelino, Pier Francesco Fiorentino et d'autres artistes siennois et florentins. À l'intérieur du palais, Dante Alighieri a prononcé un discours le 18 mai 1300 pour inviter la population à entrer dans la ligue guelfe toscane et a envoyer des députés à un congrès guelfe. Dans la salle de Dante la grande Maestà (1317) de Lippo Memmi.
- La collégiale de San Gimignano du XIIe siècle et les fresques du Paradis et de l'Enfer de Taddeo di Bartolo, le martyre de saint Sébastien de Benozzo Gozzoli, les scènes de l'Ancien Testament de Bartolo di Fredi. Le cycle des fresques du Nouveau Testament de Barna da Siena reprises par Lippo et Francesco Memmi, la chapelle de Santa Fina de Giuliano et Benedetto da Maiano (1468), l'autel de la chapelle est de Benedetto da Maiano et il est surmonté de fresques de Domenico Ghirlandaio qui reproduisent la vie de sainte Fine Santa Fina, la jeune fille de San Gimignano qui y vécut en 1200.
L'église Sant'Agostino (1298) romano-gothique :
- La chapelle San Bartolo et son autel en marbre de Benedetto da Maiano (1494)
- Le chœur et son grand retable du Couronnement de la Vierge de Piero del Pollaiolo ; les fresques de Benozzo Gozzoli sur la vie de Sant'Agostino.