Le Palio - la célèbre course de chevaux remonte à la fin du XVI siècle. Le concile de Trente interdisant les manifestations violentes (chasses aux taureaux, joutes collectives, etc.) qui se déroulaient, à Sienne, sur la place centrale (le Campo), la municipalité choisit alors d'instaurer une course de chevaux dans les rues de la ville.
En 1605, pour améliorer la sécurité des habitants, la course fut déplacée sur le Campo. En même temps, la course se courut désormais non plus entre individus (souvent de riches aristocrates) mais par contrada, à la fois quartier et paroisse de la ville.
Il existe 17 contrade différentes. Chaque course est disputée par 10 chevaux. Les sept contrade exclues participent à la course de l'année suivante. Elle est complétée par trois contrade tirées au sort parmi celles ayant couru l'année précédente. Les chevaux, des demi-sang, sont attribués aux contrades par tirage au sort. La course consiste en trois tours du Campo, ce qui ne prend guère que quelques minutes. Jusqu'en 1715, les jockeys utilisaient le sovatto, un fouet aux lanières munies de boules de plomb. Désormais, ils se contentent d'un nerf de bœuf, utilisé principalement pour frapper les chevaux et jockeys concurrents. Le cheval qui coupe en premier la ligne d'arrivée gagne la course, qu'il porte son jockey ou non. La contrada dont le cheval porte les couleurs remporte alors la bannière de soie attachée à une hallebarde, le palio à proprement parler. C'est une course très violente, au cours de laquelle les chevaux et leurs cavaliers trouvent parfois la mort. Depuis 1970, pas moins de 50 chevaux ont été tués.